Seperti anggota ANBU lainnya dari Root rahasia, pria muda yang dikenal sebagai "Sai" adalah seorang yatim piatu yang diambil dan dibentuk untuk cita-cita Root. Yang dari mesin, membunuh emosi yang sangat terlatih. Pada awal hidupnya ia berteman dengan anak yatim yang lain Akar dan kedua tumbuh dekat. Sai akhirnya menganggapnya sebagai saudara. Sai adalah seorang pelukis berbakat dan memiliki buku seni yang menampilkan pertumbuhan sebagai seorang ninja dalam satu setengah, dan saudaranya yang lain. Dalam tahun-tahun berikutnya kakak Sai meninggal karena penyakit, dan Sai selesai menutup dirinya dari emosional dari dunia. Selama periode ini ia ditugasi dengan misi yang sangat banyak peringkat. Ini termasuk mengambil Ninja asing yang menimbulkan masalah ke Konoha. Danzou sangat terkesan oleh keahlian orang muda itu dan mengatakan ia adalah yang terkuat dari generasinya.
Akhirnya Sai ditetapkan untuk ditempatkan di skuad dengan Naruto dengan Danzou. Danzou Sai ditugaskan dengan misi rahasia, untuk menyelaraskan dirinya dengan Orochimaru untuk kelancaran pengambilalihan Konoha oleh Sannin. Tujuan formal skuad adalah untuk perjalanan ke Grass Tersembunyi untuk memenuhi mata-mata Sasori yang beroperasi di kamp Orochimaru. Sebelum mereka meninggalkan Sai berusaha untuk menguji Naruto dengan menggunakan nya Choujuu teknik Giga. Teknik ini memungkinkan tinta untuk datang ke imitasi hidup dan bentuk makhluk dicat.
JiraiyaJiraiya Naruto bergerak di dekat untuk menghadapi dia tapi Sai mengejek Naruto, menanyakan apakah ia bahkan memiliki penis. Ini adalah lelucon yang ia sering lobed terhadap saudaranya tahun sebelumnya. Sai lalu melarikan diri dan secara resmi bergabung dengan tim. Sai bertemu Naruto dan Sakura dan biarkan mereka tahu mereka sekarang rekan tim. Dia mengatakan kepada mereka bahwa ia hanya menguji Naruto dan tidak terkesan. Sai kemudian mengambil kesempatan untuk mengomentari bagaimana ia tidak peduli untuk penampilan Sakura setelah dia menyarankan ia harus lebih baik untuk orang. Sakura terbang mengamuk menandai awal dari perasaan sakit antara tiga.
Jiraiya Tim Kakashi yang baru, di bawah kepemimpinan anggota ANBU Yamato, mulai keluar untuk Negara Rumput. Sementara dalam perjalanan Naruto bermata Sai dengan kemarahan, perasaan bahwa Sai mirip dengan Sasuke, tetapi pengganti miskin. Ketika dia membuat perasaan dikenal, Sai menyatakan bahwa baik-baik saja, karena ia tidak benar-benar memiliki perasaan negatif tentang Naruto. Lebih lanjut menambahkan bahwa ia tidak ingin dibandingkan dengan pengkhianat seperti Sasuke pula. Naruto Sakura sangat jengkel tapi menahannya. Sementara dia tersenyum untuk menjelaskan perasaan mereka tiba-tiba ia meneguk Sai, menyatakan ia tidak harus menambahkan keliru komentarnya tentang peristiwa yang ia tahu sedikit tentang. Sai ditawarkan keterkejutannya bahwa senyum palsunya telah begitu mudah menipunya. Dia tersenyum pada gilirannya dan menyatakan bagaimana ia pernah membaca bahwa senyum, bahkan palsu, dapat melucuti orang di sekitar mereka dan membantu mereka keluar dari masalah. Yamato mengancam timnya dengan hukuman penjara untuk memaksa mereka untuk bekerja keluar masalah mereka. Mereka mengalah dan memilih untuk beristirahat resor Hotsprings dekatnya.
Jiraiya Ketika Orochimaru dan Naruto selesai pertempuran mereka, Sai mengungkapkan ia ingin bergabung dengan Orochimaru, memberikan dia dengan identitas ANBU Konoha sebagai bukti. Dia kembali dengan kelompok untuk senyawa mereka dan menerima instruksi tambahan dari Danzou atasannya. Danzou direncanakan untuk Sai untuk bergabung Orochimaru dan memata-matai dia dan kemudian membunuh Sasuke, untuk menghentikan kapal berikutnya Orochimaru. Tim 7 tertangkap dengan Sai dan menuntut untuk mengetahui apa yang dia rencanakan. Naruto menjelaskan bagaimana dia tidak akan pernah menyerah pada Sasuke dan mengambil dia. Sai terkejut dengan kata-kata dan melihat sedikit saudaranya di Naruto. Dia memutuskan untuk membantu mereka daripada membunuh Sasuke. Mereka mulai mencari senyawa dan dia menemukan Sasuke pertama. Sai berkata Sasuke ia berencana untuk menyelamatkan dia tapi Sasuke akan memiliki apa-apa, akhirnya melarikan diri dengan Orochimaru. Sai berhasil mendapatkan kembali kepercayaan diri timnya meskipun dan menjadi kawan dihormati.
Sai melanjutkan misi dengan Tim 7 dan mulai untuk mengekspresikan dirinya dengan emosi, banyak kemarahan Danzou. Sai akan bergaul dengan Naruto dan Sakura dan mulai berinteraksi dengan teman-teman mereka. Selama satu rapat tersebut, Sai memilih untuk menghindari mengungkapkan perasaan sejati untuk Ino. Berdasarkan berurusan dengan Sakura, Sai berpikir dia harus mencoba pendekatan sebaliknya dengan perempuan. Alih-alih bersikap jujur dia akan mengatakan kebalikan dari perasaannya yang sebenarnya untuk menghindari murka mereka. Memanggil Ino cantik, Sai telah membuat dia tersipu malu tetapi pada saat yang sama ia marah "jelek" Sakura. Ketika Tim Sepuluh kehilangan pemimpin mereka Sarutobi Asuma Jounin, Tim 7 yang dikirim untuk membantu mereka melacak Akatsuki bertanggung jawab atas kematian Asuma. Sai dan Sakura pergi dengan Pakkun untuk membantu Shikamaru. Mereka tiba dan melihat Shikamaru sudah diurus Hidan sendiri, menyebabkan Sai untuk mengevaluasi kembali kemampuan Shikamaru. Beberapa waktu kemudian Sai kiri dengan Tim 7 lagi untuk membantu melacak Sasuke lagi, yang pada berburu untuk saudaranya Itachi.
